New Highly Fluorescent Phthalocyanines Dendrimers with Fluorenyl-based Connectors vs Phenyl-based Connectors - Université de Rennes Accéder directement au contenu
Article Dans Une Revue Tetrahedron Année : 2022

Neue stark fluoreszierende Phthalocyanin-Dendrimere mit fluorenylbasierten Verbindern im Vergleich zu phenylbasierten Verbindern.

New Highly Fluorescent Phthalocyanines Dendrimers with Fluorenyl-based Connectors vs Phenyl-based Connectors

Nouveaux dendrimères de phtalocyanines hautement fluorescents avec des connecteurs à base de fluorenyl comparés à des connecteurs à base de phényle

Résumé

The design of dendrimers featuring conjugated fluorenyl dendrons via new connectors allows evaluating the importance of the role of these junctions and the nature of the core, on the optical properties of interest. In the continuation of our sustained interest for dendrimers and their use as luminescent labels for bioimaging, we wondered about the effect of changing the central porphyrin core for a phthalocyanine one in these macromolecular structures. Thus, a related phthalocyanine-based dendrimer possessing up to eight conjugated 9,9-dibutyl-2fluorenyl endgroups was designed, and for the first time, these endgroups are linked to the central phthalocyanine core by new fluorenyl-based connectors C2 instead of the more classic 1,3,5-phenylene one C1. This original dendrimer was characterized and studied and as for porphyrin analogues, it was found that an efficient energy transfer occurs from the peripheral fluorenyl units to the central phthalocyanine core, leading to an intense red light emission. The luminescence is improved compared to that of their porphyrin-cored analogues for bioimaging, evidencing the key role played by the central core in this respect and the nature of the connector Cn. The impact of the structural changes of the core in relation with the impact resulting from the changes in dendron connectors is discussed.
La conception de dendrimères dotés de dendrons fluorényle conjugués via de nouveaux connecteurs permet d'évaluer l'importance du rôle de ces jonctions et de la nature du noyau sur les propriétés optiques. Dans le prolongement de notre intérêt pour les dendrimères et leur utilisation comme especes luminescentes pour la bio-imagerie, nous nous sommes interrogés sur l'effet du remplacement du noyau central de porphyrine par un noyau de phtalocyanine dans ces structures macromoléculaires. Ainsi, un dendrimère basé sur la phtalocyanine, possédant jusqu'à huit groupes terminaux 9,9-dibutyl-2fluorényle conjugués, a été conçu, et pour la première fois, ces groupes terminaux sont liés au noyau central de phtalocyanine par de nouveaux connecteurs à base de fluorène C2 au lieu du connecteur plus classique de 1,3,5-phénylène C1. Ce dendrimère original a été caractérisé et étudié et, comme pour les analogues à noyau de porphyrine, il a été constaté qu'un transfert efficace d'énergie se produit des unités fluorenyles périphériques au noyau central de phtalocyanine, conduisant à une émission de lumière rouge intense. La luminescence est améliorée par rapport à celle de leurs analogues à noyau de porphyrine pour la bio-imagerie, mettant en évidence le rôle clé joué par le noyau central à cet égard et la nature du connecteur Cn. L'impact des changements structuraux du noyau par rapport à l'impact résultant des changements dans les connecteurs est discuté.
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Origine : Fichiers produits par l'(les) auteur(s)

Dates et versions

hal-04475199 , version 1 (23-02-2024)

Identifiants

Citer

Sarra Ben Hassine, Seifallah Abid, Bassem Jamoussi, Christine Odile Paul-Roth. New Highly Fluorescent Phthalocyanines Dendrimers with Fluorenyl-based Connectors vs Phenyl-based Connectors. Tetrahedron, 2022, 105, pp.132603. ⟨10.1016/j.tet.2021.132603⟩. ⟨hal-04475199⟩
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