Versatile intramolecular aza-Prins and Prins cyclization of aryl epoxides: a facile synthesis of diaza-, oxa-aza-, and dioxa-bicycles. - Université de Rennes Accéder directement au contenu
Article Dans Une Revue Journal of Organic Chemistry Année : 2010

Versatile intramolecular aza-Prins and Prins cyclization of aryl epoxides: a facile synthesis of diaza-, oxa-aza-, and dioxa-bicycles.

Jhillu Singh Yadav
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Résumé

Aryl epoxides undergo coupling smoothly with (E)-hex-3-ene-1,6-ditosylamide in the presence of 10 mol % p-TSA in 1,2-dichloroethane at 75 degrees C to produce the corresponding 1,5-ditosyl-octahydro-1H-pyrrolidino[3,2-c]pyridines in good yields with high trans-selectivity, whereas the coupling of (Z)-hex-3-ene-1,6-ditosylamide gave cis-fused octahydro-1H-pyrrolidino[3,2-c]pyridines predominantly. The use of readily available p-TSA makes this method simple, convenient, and practical.

Domaines

Chimie organique
Fichier non déposé

Dates et versions

hal-00844433 , version 1 (15-07-2013)

Identifiants

Citer

Jhillu Singh Yadav, Prashant Borkar, P. Pawan Chakravarthy, Basi V. Subba Reddy, Akella V. S. Sarma, et al.. Versatile intramolecular aza-Prins and Prins cyclization of aryl epoxides: a facile synthesis of diaza-, oxa-aza-, and dioxa-bicycles.. Journal of Organic Chemistry, 2010, 75 (6), pp.2081-4. ⟨10.1021/jo902683p⟩. ⟨hal-00844433⟩
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