An expeditious synthesis of 4-fluoropiperidines via aza-Prins cyclization - Université de Rennes Accéder directement au contenu
Article Dans Une Revue Tetrahedron Letters Année : 2010

An expeditious synthesis of 4-fluoropiperidines via aza-Prins cyclization

Jhillu Singh Yadav
  • Fonction : Auteur
Basi V. Subba Reddy
  • Fonction : Auteur
  • PersonId : 943242
K. Ramesh
  • Fonction : Auteur
G. G. K. S. Narayana Kumar
  • Fonction : Auteur
René Grée
  • Fonction : Auteur
  • PersonId : 940876

Résumé

The reaction of aldehydes with N-tosyl homoallylamine in the presence of a solution of tetrafluoroboric acid-diethyl ether complex in dichloromethane at ambient temperature gave the 4-fluoropiperidines in good yields and with high cis-selectivity. This aza-Prins-type cyclization has a wide scope and the use of HBF4*OEt2 makes this procedure simple, convenient, and cost-effective for the preparation of 4-fluoropiperidines.

Dates et versions

hal-00844412 , version 1 (15-07-2013)

Identifiants

Citer

Jhillu Singh Yadav, Basi V. Subba Reddy, K. Ramesh, G. G. K. S. Narayana Kumar, René Grée. An expeditious synthesis of 4-fluoropiperidines via aza-Prins cyclization. Tetrahedron Letters, 2010, 51 (12), pp.1578-1581. ⟨10.1016/j.tetlet.2010.01.059⟩. ⟨hal-00844412⟩
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